，这四条恶棍，是百姓的大祸害。他们招揽大批亡命之徒，黄昏时在路上杀人，把这叫“打稽”当时的功臣豪门子弟多放纵不法，专门杀人抢劫奸人妻女，父辈管束不住，官吏也制止不了。驾车的牛马，号称西丰骆马，乐山乌牛。董暹用金帖织成战袄，值钱七百万。后来萧正则因为抢劫，杀害和尚，被流放到岭南，在那儿被斩。夏侯洪被他父亲告发，关押在东冶的监狱里，服刑时死去。董暹因和永阳王妃王氏通奸，被杀。三人被除后，百姓才稍得安宁。正德作恶不改。不久被任命为给事黄门侍郎。

普通六年(525)，任轻车将军，跟随豫章王萧综北侵魏国。正德擅自弃军逃走，被有关官吏弹劾下狱。武帝又下诏说：“因为你是我侄子，又曾过继给我，所以对你倍加爱护，加官晋爵，超过你的兄长。以前在蜀地时，你亲近小人，还认为你是年轻不懂事。到吴郡后变本加厉，杀戮无辜，劫盗财物，全然肆无忌惮。等回到京城以后，专门收养亡命之徒，祸害得路断人稀，以至京城百姓门户早闭晚开。又夺人妻妾、抢人子女。徐敖不光妻子被夺，还横尸道路；王伯敖身为公卿，女儿被你诱作婢妾。我屡次为你遮掩，把事情压下去，希望你能改过自新，你却没有一点悔改之意，反而怨愤更甚。后来只身逃亡敌国，以亲为仇。我曾派人传信慰问，希望你能回来，结果真能回归故国，了却我平生之愿。心想你不好读书，志在武功，所以让你掌兵权，领兵上阵作战；谁知你狼心不改，包藏祸心，一心想使国家颠覆败亡，以快你的心意。如今宽恕你到远方去，不要让家属跟你同去了。我让你所在处供应你吃穿用度。你的新妇和儿子见理可以留在太尉府，其他家属也可以和你同去。”于是免去其官职，削去封地，流放到临海郡。还未到流放地，半道又追上赦免了他。普通八年(527)，恢复了他的封地和爵位。

正德从流放路上北归后，设法和朱异结交。武帝封了昭明太子和其他诸王子后，朱异向武帝进言说正德还没有应有的职分。中大通四年(532)，特地封正德临贺郡王。后来作丹阳尹时，因其下属经常抢劫财物，又被官吏弹劾，罢免职位。外放作南兖州刺史，在任上苛刻残暴，百姓难以忍受。广陵富饶之地，竟成一片荒芜，以至于人相食。屡次任用他都无能力胜任，便从此废黜不用。这更加深了他的怨恨，于是暗地蓄养敢死之士，整天巴望国家动乱。从征虏亭到方山，都被他强占为田庄。蓄养奴仆数百人，都在脸上刺了字。

太清二年(548)秋天，侯景反，侯景的党徒徐思玉在魏国时常和正德交往，十分投机，知道正德有奸心。于是侯景派思玉到建邺，把侯景的打算告诉他。侯景又给正德写信说：“如今天子年迈，奸臣乱国，据我看，败亡之日已屈指可数。大王本为太子，半道上却受被废之辱，天下义士无不为之愤慨。大王怎能只顾伯侄私情而抛弃拥戴你的千万人呢？我虽说不上勇武，却也想奋起有所作为。”正德见信大喜说：“侯景的意思和我暗合，真是天助我也。”于是就应允给侯景作内应。等侯景军队到北岸，正德偷发空船，假说去运芦荻，把侯景渡过江来。朝廷不知道正德的阴谋，委任他为平北将军，驻军朱雀航。侯景来到后，正德向北拜了三拜，跪下辞别，并虚欠欷流泪。然后引贼入宣阳门，与侯景在马上互相作揖，退守左卫府。起先，他的军队都穿红袍，里边穿青衣，这时便里外反过来穿。侯景立正德为天子，号正平元年。因为起初童谣中有“正平”之语，所以用此年号以应童谣。另外人们在发怒争吵时，也都必口称正平。

正德立长子见理为太子，把女儿嫁给侯景，侯景作丞相。正德和他相约说：“破城之日，不能留下萧衍、萧纲父子。”又下令，京畿内王侯三天内不出城投降的，杀无赦。等到攻破台城，正德领人拿刀要闯进去杀萧衍父子，侯景令他们守门，因此正德未能得逞。侯景恢复太清年号，降正德为侍中、大司马。正德入宫向武帝问讯，一边下拜一边流泪。武帝说：“你哭得怪伤心，可后悔也来不及了。”正德知道被侯景出卖，深深感到后悔，写密信与鄱阳嗣王萧范相约，让他引兵入城。侯景截获书信，借武帝之命杀了他。

当初，正德的妹妹长乐公主嫁给陈郡谢禧，正德奸污了她，放火烧了公主的宅第，捆了一个婢女，给她手上戴上玉钏，身上佩上金饰，声称公主被烧死，收拾婢女的尸体和金玉一块儿埋了。继续和公主通奸，并称她为柳夫人，生下两个儿子。时间稍长，逐渐露出风声。后来黄门郎张准养了一只雉媒，就是经过驯养用以诱捕其他野鸡的野鸡，正德见了把它抢去。不久碰上重云殿作法事，皇储以下全部汇集，张准便在众人中骂道：“张准的雉媒不是长乐公主，怎么能随便抢走！”皇太子怕传到武帝耳朵里，赶紧让武陵王劝解才平息下来。出来以后，正德把雉媒送还。后来梁朝覆亡总归都是由于正德，百姓们甚至听到临贺郡名字都耻于出口。有童谣说：“宁逢五虎入市，不欲见临贺父子。”竟是如此憎恶他。