仍然是作为一位教育者的热情。

年底见到五百木飘亭，他再次要求虚子作后继者的信，已经广为大家所知，但是他和五百木的谈话还是从他在养病期间，以一位教育者同虚子所谈的内容谈起。“小生在须磨时对他谆谆忠告，甚至曾明告虚子，吾之后继者乃汝也。当时之虚子亦略示决心于吾。小生内心颇喜，不禁暗唱文学万岁。”但是“上月归京时仔细观察虚子举动，见其依然是旧时之吴下阿蒙。小生对其忠告，惟有学问二字。学问一词，出小生之口入虚子之耳者，已逾数百余次。吾已下定决心，于须磨之忠告乃最后之忠告也，而虚子依然故我之态，令小生为之呆然。”

子规为了对虚子作最后一次的劝告，约他同去道灌山，像对待古白那样，与他长谈，目的是鼓舞他追求学问的意志和担起后继者担子的愿望，但最后还是把虚子放弃了。于是他以一个教育者对飘亭加强指教，促使他注意来自各方的挑战。应该提到，子规放弃了虚子之后仍然把他和碧梧桐当作至近的门下弟子，长时期在病床上同他谈论学问，通过这项活动对他们继续进行教育。由此可见，子规的确是一位彻底的教育者。

他给虚子的信上有这样的话：

可与吾谈心者惟足下耳。前途希望良多，文学目前尚处于混乱状态…以往虽然为此舍死忘生仍感孤立，但自立之心依旧坚强。死期日益迫近，然而文学却逐渐进入佳境。

作为教育者的子规，只要打算和别人谈论什么问题，总是以对等的、民主的姿态对待。这对于受教育者颇感负担过重这一点，不论古白也不论虚子，都是有此经验的。古白虽然自杀了，但是子规对于虚子一再提携，不是促其学问上的长进，而是在别的方面下力关照，必须提到，虚子也未负所期。关于他的谈论内容，不仅前面提到的《芜村句集讲义》等等有直接表现，而是也是全部子规文学表现之根本。

我就是通过这些谈论的文章，读柏拉图的对话篇时——我每年都受柏拉图的吸引，可能和通过布莱克及其研究者雷茵的介绍，受欧洲密教思想的传统吸引力有关——总感觉到，子规起了充分理解该对话篇的媒介作用。总而言之，我是通过子规才倾心于不仅是学问方面，而且在所有人生风范仪礼方面也是教育者的苏格拉底。