巧，三教九流，无所不通；品竹调弦，无有不会；山东、河北皆号他为“风流双枪将“。

宋江在阵前看了董平这表人品，一见便喜。又见他箭壶中插一面小旗，上写一联道：“英雄双枪将，风流万户侯。“宋江遣韩滔出马迎敌。韩滔手执铁槊，直取董平。董平那对铁枪，神出鬼没，人不可当。宋江再叫金枪手徐宁仗镰枪前去替回韩滔。徐宁飞马便出，接住董平厮杀。两个在战场上战到五十余合，不分胜败。交战良久，宋江恐怕徐宁有失，便教鸣金收军。徐宁勒马回来，董平手举双枪，直追杀入阵来。宋江乘势鞭梢一展，四下军兵一齐围住。

宋江勒马上高阜处看望，只见董平围在阵内。他若投东，宋江便把号旗望东指，军马向东来围他；他若投西，号旗便望西指，军马便向西来围他。董平在阵中横冲直撞，两枝枪，直杀到申牌巳后，冲开条路，杀出去了。宋江不赶。董平因见交战不胜，当晚收军回城去了。宋江连夜起兵，直抵城下，团团调兵围住。顾大嫂在城中未敢放火，史进又不敢出来。两下拒住。

原来程太守有个女儿，十分颜色，董平无妻。累累使人去求为亲，程万里不允。因此，日常间有些言和意不和。董平当晚领军入城；其日，使个就里的人，乘势来问这头亲事。程太守回说：“我是文官，他是武官，相赘为婿，正当其理。只是如今贼寇临城，事在危急，若还便许，被人耻笑。待得退了贼兵，保护城池无事，那时议亲，亦未为晚。“那人把这话回复董平。董平虽是口里应道：“说得是“，只是心中踌躇，不十分欢喜，恐怕他日后不肯。

这里宋江连夜攻打得紧，太守催请出战。董平大怒，披挂上马，带领三军，出城交战。宋江亲在阵前门旗下，喝道：“量你这个寡将，怎当我手下雄兵十万，猛将千员；汝但早来就降，可以免汝一死！“董平大怒，回道：“文面小吏，该死狂徒，怎敢乱言！“说罢，手举双枪，直奔宋江。左有林冲，右有花荣，两将齐出，各使军器来战董平。约数合，两将便走。宋江军马佯败，四散而奔。

董平要逞骁勇，拍马赶来。宋江等却好退到寿春县界。宋江前面走，董平后面追。离城有十数里，前至一个村镇，两边都是草屋，中间一条驿路。董平不知是计，只顾纵马赶来。宋江因见董平了得，隔夜已使王矮虎、一丈青、张青、孙二娘四个带一百余人，先在草屋两边埋伏，却拴数条绊马索在路上，又用薄土遮盖，只等来时鸣锣为号，绊马索齐起，准备捉这董平。

董平正赶之间，来到那里，只听得背后孔明、孔亮大叫：“勿伤吾主！“却好到草屋前，一声锣响，两边门扇齐开，拽起绳索。那马却待回头，背后绊马索齐起，将马绊倒，董平落马。

左边撞出一丈青、王矮虎，右边走出张青、孙二娘，一齐都上，把董平捉了。头盔、衣甲、双枪、只马，尽数夺了。两个女头领将董平捉住，用麻绳背翦绑了。两个女将，各执钢刀，监押董平来见宋江。

却说宋江过了草屋，勒住马，立在绿杨树下，迎见这两个女头领解著董平。宋江随即喝退两个女将：“我教你去相请董平将军，谁教你们绑缚他来！“二女将诺诺而退。宋江慌忙下马，自来解其绳索，便脱护甲锦袍，与董平穿著，纳头便拜。董平慌忙答礼。

宋江道：“倘蒙将军不弃微贱，就为山寨之主。“董平答道：“小将被擒之人，万死犹轻。若得容恕安身，已为万幸！若言山寨为主，小将受惊不小。“宋江道：“敝寨缺少粮食，特来东平府借粮，别无他意。“董平道：“程万里那厮原是童贯门下门馆先生；得此美任，安得不害百姓？若是兄长肯容董平回去，赚开城门，杀入城中，共取钱粮，以为报效。“