高祖这个人，高鼻梁，像龙一样丰满的额角，漂亮的须髯，左腿上有七十二颗黑痣。仁厚爱人，喜欢施舍，胸襟开阔。常有远大的志向，不从事一般百姓的生产作业。到了壮年，试做官吏，当了泗水亭亭长，公廷中的官吏，没有一个不混得很熟，受他戏弄。爱好喝酒，喜欢女色。常常向王媪、武负赊酒，喝醉了卧睡，武负、王媪看见他上面常有一条龙，感到很奇怪。高祖每次来买酒，留在酒店中饮酒，酒店的酒比平常多卖几倍。等到发现了奇怪的现象，年终时，这两家酒店常折毁帐目，放弃债权。

高祖曾经到咸阳服徭役，（有一次秦始皇车驾出巡，）纵任人们观看，他看到了秦始皇，喟然长叹说：“啊，大丈夫应当像这个样子！”

单父人吕公与沛县县令相友好，为了躲避仇人到县令家做客，因而迁家到沛县。沛县中的豪杰官吏听说县令有贵客，都去送礼祝贺。萧何为县里的主吏，主管收礼物，对各位贵客说：“礼物不满一千钱的，坐在堂下。”高祖做亭长，向来轻视那些官吏。于是欺骗地在名刺上说“贺万钱”，其实没有拿出一个钱。名刺递了进去，吕公大惊，站起来，到门口迎接高祖。吕公这个人，好给人相面，看到高祖的状貌，就特别敬重他，领他到堂上入座。萧何说：“刘季本来大话很多，很少成事。”（由于受到吕公的敬重，）高祖便戏辱堂上的客人，自己坐在上座，毫不谦让。酒席就要散尽，吕公以目示意高祖不要走。高祖喝完了酒，留在后面。吕公说：“我从年少时就好给人相面，相过的人多了，没有一个像你刘季这样的贵相，希望你刘季保重。我有一亲生女儿，愿意做为你刘季执帚洒扫的妻子。”酒席结束后，吕媪生吕公的气，说：“你最初常想使这个女儿与众不同，把她嫁给贵人。沛令与你相友好，求娶女儿，你不答应，为什么自己妄作主张许配给了刘季？”吕公说：“这不是妇孺之辈所能懂得的。”终于把女儿嫁给了刘季。吕公的女儿就是吕后，她生了孝惠帝、鲁元公主。

高祖作亭长时，曾经请假回家。吕后与两个孩子在田间除草，有一老人路过，要些水喝，吕后就请他吃了饭。老人给吕后相面，说：“夫人是天下的贵人。”吕后让他给两个孩子看相。老人看了孝惠，说：“夫人所以显贵，就是这个孩子的缘故。”看了鲁元，也是贵相。老人已经走了，高祖正好从别人家来到田间，吕后告诉他一位客人从这里经过，给我们母子看相，说将来都是大贵人，高祖问老父在哪儿。吕后说：“走出不远。”高祖追上了老人，向他询问。老人说：“刚才相过夫人和孩子，他们都跟你相似，你的相貌，贵不可言。”高祖便道谢说：“如果真像老父所说，决不忘记对我的恩德。”等到高祖显贵，竟然不知道老人的去处了。

高祖做亭长，以竹皮为帽，这帽子是他派求盗到薛县制做的，经常戴着它。等到显贵时，仍然常常戴着，所谓“刘氏冠”，就是指这种帽子。

高祖因身任亭长，为县里送役徒去郦山，役徒多在途中逃亡。他估计，等走到郦山，大概都逃光了。到丰邑西面的沼泽地带，停下来喝酒，夜间高祖就释放了所押送的役徒。高祖说：“各位都走吧，我也从此一去不返了！”役徒中有十多个年轻力壮的愿意跟随高祖。高祖带着酒意，当夜抄小路通过这片沼泽，派一人前行探路。前行探路的人回来报告说：“前面有条大蛇横在路当中，请回去吧。”高祖醉醺醺的，说：“好汉走路，何所畏惧！”于是，就走上前去，拔剑击蛇，斩为两段，道路打通了。走了几里地，酒性发作，便躺下睡觉。后面的人来到斩蛇的地方，见有一个老太太夜里哭泣。人们问为什么啼哭，老太太说：“有人杀了我的儿子，所以我哭。”人们又说：“老太太，你的儿子为什么被杀了？”老太太说：“我儿子，是白帝的儿子，变为蛇，横在路当中，现在被赤帝的儿子杀了，所以我才哭。”人们以为老太太不诚实，想要给她点苦头吃。老太太忽然不见了。落在后面的人到了高祖休息的地方，高祖已经醒了。他们把刚才发生的事告诉了高祖，高祖听了暗自高兴，觉得自命不凡。那些跟随他的人对他日益敬畏。

秦始皇帝常说“东南有天子气”，因而巡游东方，借以镇伏东南的天子气。高祖怀疑这件事与自己有关，就逃跑藏了起来，隐身在芒山、砀山一带的山泽岩石之间。吕后和别人一块儿寻找，常常一去就找到了高祖。高祖感到奇怪，就问吕后，吕后说：“你所处的地方上面常有云气，向着有云气的地方去找，常常可以找到你。”高祖心里非常高兴。沛县子弟有的听到这件事。很多人都想归附他。