正不阿，不肯下人，喜欢违时傲物。兴平中，避难到荆州。建安初，来游许昌，初到颍川，暗暗地胸怀一张名片，准备谒见他所想见的人。到后来终于没有适当的人可见，以至名片上的字也磨灭了。这时许昌新建，贤士大夫从四面八方来到这里。有人问祢衡道：“何不去看看陈长文、司马伯达呢？”祢衡回答说“：我哪里能去从屠沽儿呢！”又问：“荀文若、赵稚长如何？”祢衡说“：文若长相好，可以借面吊丧，稚长腹大，会吃肉，可使监厨请客。”只认为鲁国孔融及弘农杨修是人才。常说“：大儿孔文举，小儿杨德祖。余子碌碌无才，不算什么。”孔融也十分爱惜祢衡的才华。祢衡才二十岁，孔融已四十岁，与他交为朋友。上书荐祢衡道“：。。处士平原祢衡，年二十四，字正平，天质贞忠，英才卓荦。初涉艺文，升堂入奥，目所一见，就能背诵，耳所一闻，不忘于心。天性与大道相合，思想似乎有神，敏捷非常。桑弘羊的心计，张安世的默记，拿祢衡来比比，那真不足为奇。忠果正直，胸怀坦白，看了善事，惊喜若狂，见了恶事，痛恨如仇。任座抗君，史鱼厉节，大概也不能超过他呢。鸷鸟成百，不如一鹗。如果让祢衡在朝廷做事，一定会做出一番事业来的。论辩骋辞，溢气涌出，解疑释惑，当敌有余。从前贾谊求试属国，说必系单于之颈而制其心；终军想用长缨捉南越王而致阙下，弱冠慷慨气昂，前代都以为是美事。近日路粹、严象，也因才能特出，提拔为台郎，祢衡应当同他们一样。如果祢衡能像龙跃天衢，振翅高飞，扬声紫微，垂光虹譑，完全可以标明天子近署的多士，四门和穆。钧天广乐，一定有奇丽的妙音，帝室皇居，一定有非常之宝。如祢衡这样的人，真不可多得。《激楚》、《杨阿》，至妙之音，是台牧者之所求，飞兔、马要袤，绝足奔放，是王良、伯乐所急需的，我等区区之意，岂敢不奏明皇上。”孔融赞赏祢衡的才华，多次在曹操面前说祢衡如何如何好。曹操因而想见见祢衡。但祢衡平日看不起并讨嫌曹操，自称有狂病，不肯去，又累有妄语。曹操怀恨在心，因祢衡有才名，不想杀他。听说祢衡善于击鼓，于是召他任鼓史，就大会宾客，检阅音节。各鼓史经过曹操面前，都命令脱去原来的衣服，改着一岑，一单绞及小衤军。轮到祢衡，衡正在击《渔阳》参挝，慢慢前行，态度不正常，声节悲壮，听了的没有不气昂慷慨的。祢衡进至曹操面前停了脚步，吏呵斥他道“：鼓史为什么不改装？敢于这样随便进来吗？”祢衡道：“对。”于是先解贴身衣，再解余下的衣服，裸着身子站立，然后慢慢地取岑草、单绞穿起来，穿好之后，再参挝而去，一点也无羞愧的颜色。曹操笑道：“我本想侮辱祢衡一下，不意反为他所辱。”孔融出来责备祢衡道“：正平是大雅君子，难道应当这样吗？”就说曹操对他不错之意。祢衡答应去看曹操。孔融再去见曹操，说祢衡有神经病，现在请去见曹操谢罪，曹操高兴了，令守门的人，有客来就通告他。等了好久，祢衡才着布单衣，疏巾，手持三尺木兑杖，坐在大营门，用杖击地大骂。吏告诉曹操，外面有个狂人，坐在营门，言语反动，请收捕治罪。曹操发怒，对孔融道：“祢衡这小子，我杀了他，不过等于杀一只麻雀老鼠罢了。

但这个人平常有点虚名，杀了他，不知道的说我不能容人，现在送给刘表，你看怎么样？”于是派人送祢衡去。临走，大家为他送行，先设酒席于城南，互相说定：“祢衡横蛮无礼，现在就因为他的迟到，大家不要起身以折服他。”祢衡到达，大家不起身，祢衡坐下大声号哭。大家问他这是为什么？祢衡说：“坐的是坟墓，卧的是尸体，尸体坟墓之间，能够不悲痛吗？”刘表和荆州士大夫开始都佩服祢衡的才名，对他很客气，文章言论，不是祢衡，谁也不能定稿。刘表曾经与各位文人共同草拟章奏，用尽了各人的才思，这时祢衡出去在外，回来看了，还未看完，就撕毁扔在地上。刘表大为惊怪。祢衡向刘表求笔墨，一会儿就写成了，词藻意思都很好。刘表大为高兴，更加器重他。后来又侮慢刘表，刘表认为可耻，不能容忍。认为江夏太守黄祖性急，因送祢衡给他，黄祖对他也好。祢衡为他作书记，轻重疏密，各得体宜。黄祖握着祢衡的手道“：处士，这正合我心，好像是我肚中所想的话。”黄祖的大儿子黄射，任章陵太守，更与祢衡相好。曾经与祢衡一同去游，共读蔡邕所作碑文，黄射喜爱碑文，可惜自己没记下来。祢衡说：“我虽然只看一遍，还能记得，只是碑石上缺了两个字不知道罢了。就写出来了。黄射派人抄写碑文回来校对，完全如祢衡所写，没有不叹服的。黄射这时大会宾客，有人献鹦鹉给黄射，射举杯向祢衡说：“请先生作赋，使众宾客娱乐。”祢衡操笔而作，文无删削，辞采华丽。后来黄祖在蒙冲船上，大会宾客，祢衡出言不敬，黄祖感到惭愧，于是呵斥他，祢衡怒视他，说：“死家伙，你为什么不早说呢？”黄祖大怒，令人拖出，想用瞂刑，还在大骂，黄祖愤怒，因命令把他杀了。黄祖的主簿平日妒忌祢衡，因此很快就把他杀了。黄射徒步来救，已经晚了。黄祖也后悔不该杀他，于是厚加棺殓。祢衡这时二十六岁，他的文章大多散失了。