时就追随征西将军萧思话和他的儿子惠开，得到两人的赏识。惠开性情苛刻，僧真因为小的过失被他责罚，但不久又像以前一样重新任用。等到萧惠开从益州罢职回京，抑郁不得志，僧真跟随他做事更加谨慎.惠开临终前叹息说：“纪僧真曰后定当富贵腾达，可惜我见不到这一天了。”于是把僧真托付给刘秉、周颐。

当初惠开在益州的时候，被当地造反的土人包围起来.情况十分危急，有个道人告诉他说：“城被围困的事很快就会被解救。施主家是富贵之门，曰后定当大大兴旺，不必忧虑外贼侵扰。”惠开私下告诉僧真说：“我家现在的子弟，都没有什么异才。他所指的可能正是道成吧。”僧真想起他的话，于是请求追随太祖。随从太祖在淮阴，以消闲之书为名，负责应答远近的文书信札。从地位卑下的官职依次升任太祖冠军府参军、主簿。僧真梦见江面上生满了蒿艾，十分惊异，告诉了太祖。太祖说：“诗人采萧，萧就是艾。萧生断流(刘)，你不要到处对别人说。”僧真被太祖亲信到这种地步。

元徽初年，跟从太祖驻扎新亭，抗拒桂阳的贼人.萧惠朗攻入东门，僧真与左右兵士共同抗拒作战。贼人被打退，太祖命令僧真率领亲兵在城中巡逻。事态平息后，升任南台御史、太祖领军功曹。

太祖打算废除刘宋而自立，与袁粲、褚渊商议，僧真对太祖说：“现在朝廷肆意妄行，人人不能自保，天下的希望，电不在袁、褚二人。您难道能够沉默无所作为，而坐等被人消灭。存亡的重要时刻，真诚地希望您深思熟虑。”太祖采纳了他的意见。

太祖想要从广陵起兵，僧真又对他说：“现在的皇上即使再狂乱暴虐，残暴侵害百姓，可是累世的皇帝基业，仍旧坚如磐石。现在您率百口人北度，不一定都能得到保全。纵然得到广陵城，天子仍旧在幽深的宫中发布号令，指您为叛逆，您怎么能逃避这种罪名呢？如果这次不能得胜，衹能败走胡入之地，臣下认为遣不是万全之策。”太祖说：“你顾全自己的家室，怎么能跟随我去呢.”僧真以头叩地而拜，称自己无二：心升明元年，授员外郎，兼带东武城令。不久又授给事中、邵陵王参军。

太祖坐在东府高楼，观望石头城，僧真在他旁边。太祖说：“诸位将领劝我讨伐袁、刘.我的意思是不想马上就这样做。”等到沈攸之反叛的事发生，僧真跟从太祖进入朝堂。石头城反叛的夜裹，太祖派遣军队讨伐挽救。在宫城中望见石头城内火光和叫声非常盛大，人们心中都疑惑不定。僧真对众人说：“叫声不断，一定是因为官军在进攻。有火光，是因为贼人自知保不住城而烧城，逭一定是官军胜利丫。”不久果然报告石头城被乎定。

太祖出兵驻扎新亭，派僧真率领一千人在军帐内。当初，太祖在领军府，命令僧真学习太祖手迹代太祖签名，自此凡是应答书疏信札，都交付垣真，本担观看后，笑着说。我也真假难辨了。”