镇不去占领，怎能显示我军的威风？”李密的计策终于不能实行。

杨玄感到达东都后，连战连胜，自认为天下都响应他，成功就在眼前。

等他得到韦福嗣后，又把他当成亲信任用，因此征战的事，不再由李密专管。

韦福嗣并不是共同谋划造反的，而是因战败被俘获的人，每当要制定计划时，他总是迟疑不决。

后来叫他写讨隋檄文，韦福嗣坚决推辞不肯执笔。

李密摸透了他的心思，因此对杨玄感说：“韦福嗣本来不是同盟者，确实抱着观望态度。

明公您刚刚做大事业，而奸邪之人就在您身边，如果听凭他来辨别是非，必定被他所误。

请您将他斩首，来向众人谢罪，我军才能安定团结。”杨玄感说：“哪至于严重到这种地步！”李密知道他的意见不会被采用，回营后对他的亲信说：“楚公爱造反却不想取胜，拿他怎么办？我等现在快成俘虏了！”后来杨玄感准备向西进兵，韦福嗣终于逃归东都。

其时李子雄劝杨玄感赶快称帝，杨玄感拿这事向李密征求意见。

李密说：“从前陈胜自己想称王，张耳劝谏他而被疏远；魏武帝要汉献帝给他九种器物以示尊礼，苟。。制止他而被疏远。

现在我李密想说直话，又怕步这两个人的后尘。

如果阿谀奉承，顺您的心意说话，那又不是我的本意。

为什么呢？自我们起兵以来，虽然多次取得胜利，但各郡县，没有人追随我们。

如今东都的防御还很坚固，天下救援之兵不断到来，您应该身先士卒，早日平定关中。

现在却急于称帝称王，怎么显得胸怀这么不宽阔呢！”杨玄感笑了笑，就停止称王之举。

等到宇文述、来护儿等官兵将到时，杨玄感对李密说：“您有什么计谋？”李密说：“元弘嗣统率着强大的部队驻扎在陇西，现在可故意宣扬他要造反，派使者来迎接您，借此入关，就能够哄骗士众。”杨玄感就用李密之计，向部队发布命令，借此率领他们向西进军。

行军到陕县，杨玄感想围攻弘农宫，李密劝他说：“您现在骗众人向西进军，兵贵神速，况且追兵即将赶到，怎么能在此滞留，如果向前不能占领函谷关，后退又无处据守，大伙一溃散，您将怎样保全自己？”杨玄感不肯听从，就派兵包围弘农宫，攻打了三天也没有攻下，才带兵西进，刚到阌乡，追兵就赶来了。

杨玄感被打败后，李密从小路进入函谷关，与杨玄感的堂叔杨询一道，躲在冯翊杨询妻子家中。

不久被邻居告发，被抓获，关在京兆狱里。

此时隋炀帝在高阳，就把李密及同伙一起送往皇帝所在地。

李密在被押解途中对他的同伙说：“我们的生命，就像是早晨的露水，如果押解到高阳，一定被剁成肉酱。

现在在路上还可以想想办法，怎么能去下汤锅送死，而不想办法逃跑呢？”大家都认为他说得对。

同伙多有金钱，李密要他们拿出来给解差看，并对他们说：“我们死的那天，这笔钱留给你们，恳请用它给我们埋尸，余下的全用来报答你们的恩德。”使者被他们的金钱诱惑，就答应了。

等到出关以后，解差对犯人的防范渐渐松弛。

李密请求让犯人们购买酒肉食品，常常整夜狂饮喧哗，使者也并不在意。

当走到邯郸时，夜晚住在村庄中，李密等七个人凿通墙壁逃跑。

李密与王仲伯一道逃到平原郝孝德家里。

孝德对他们不怎么礼遇，李密等遭受饥饿，竟然到了剥树皮充饥的地步。

王仲伯偷偷回到天水，李密到达淮阳，住在村庄中，改名换姓叫刘智远，聚集门徒，讲授功课。

过了几个月，李密郁郁不得志，写了一首五言诗：金风荡初节，王露凋晚林。

此夕穷途士，空轸郁陶心。

眺听良多感，慷慨独沾襟。

沾襟何所为？怅然怀古意。

秦俗犹未平，汉道将何冀！樊哙市井徒，萧何刀笔吏。

一朝时运合，万古传名器。

寄言世上雄，虚生真可愧。

诗写成后流下热泪。

当时有人觉得他很奇怪，把他的事报告给太守赵他。

县里来捕捉他，李密于是逃到他的妹夫雍丘县令丘君明家里藏身。

后来丘君明的侄子怀义又告发了他。

皇帝下令抓李密，李密找机会逃走了，丘君明最后坐罪而死。

恰巧东郡贼帅翟让聚集同伙万余人起事，李密归附他。

翟让部下有人知道李密是杨玄感部下的逃亡将领，暗中劝翟让杀了他。

李密非常恐惧，于是依靠王伯当的关系用计策来谒见翟让。

翟让派他去劝说许多小贼，李密所到之处，小贼都降服。

翟让开始敬重他，召来共商大事。

李密对翟让说：“现在我们兵士已多，但粮食没有地方供给，如果旷日持久，就会人马困乏，大敌一到，不用多久就会死亡。