事时大多不能畅所欲言，他们前顾后瞻，迟疑不决，逐渐成了习惯。一天，经筵过后，杨云翼乘机说：“人臣有事君王之礼，有事君王之义。礼，不敢触犯国君车驾的马匹，践踏花草的就受责罚，进入君王的门要小步趋行，见了君王的几案手杖就要肃立，国君有诏令不等车驾立即起程，接受命令时不在家里住宿，这都是事君之礼，人臣应当尽力去做。然而关系到国家的利益，民众的祸福的事情，都要一一陈述意见，这时，以上所说的礼就是空虚的。君王说某些事可以办，而有反对意见的人就要说出不可以的道理。君王说不可以办，而有认为可以的人就应说出可行的道理。进言之后，君王不肯听从，有人即使拉住衣袖，折断门槛，扯断马鞍，阻止车轮前进也不顾惜。那时如果只遵循事君之礼，而不知事君的大义，国家还依靠什么呢？”皇帝听后，脸色一变，说“：如果不是你，我就听不到这样的话。”

杨云翼曾患风痹病，后来稍好了些，皇帝亲自问他治病的方法，杨云翼回答说“：只是治心罢了，心和，那么邪气就不能干扰。治国也是这样，人君先正其心，那么朝廷百官无不尽归于正了。”皇帝听后感到震惊，知道他用医道进谏。

西夏人已与金通好，派来他们的徽猷阁学士李弁来商议两国的贸易之事，你来我往不能议定，朝廷派杨云翼去，一商议就谈定了。正大五年(1228)，杨云翼去世，享年五十九岁，谥号为文献。

杨云翼天性高雅自重，律己很严，待人却很宽厚，与人若有一定的交情，死生祸福都不会有一点改变。对于国家大事，知无不言。贞祐年间，掌管兵权的人不能抵抗外来侵略而要想从南宋得到补偿，所以连年攻打南方。谁议论这件事，不是说他替宋人争地，就是怀疑他与宋人有阴谋。至于宰执大臣，对别的事没有不说的，只有南伐一事一句话也不敢说起。杨云翼就建议说：“国家的忧虑，不在未得淮南之前，而在得到淮南之后。淮南平定，长江以北都成为战场，进而在水上船舶之中争利，恐怕强弓良马不能有用武之地。敌方如扼住长江屯兵，暗派军队到淮河以切断粮道，或者决开淮河淹没淮南的土地，那么我军如何处理后事呢？”时全倡议南伐时，宣宗同朝臣商议此事，杨云翼说：“朝臣都说些阿谀之辞，天下有治有乱，国势有强有弱，现在只说治不说乱，只说强不说弱，只说胜不说败，所以说这些议论是片面的。请让我谈谈两方面的情况。想攻打宋，并不是贪宋的土地，而是怕西北方有危难而南面又接连出事，将使我们三面受敌，所以想让我军乘势先动，以阻止宋的进攻。假如宋人失去淮河，而且不敢再来，这场战争我们就胜了。即使如所料那样，也不是一定得利。宋在长江以南土地广阔，即使没有淮南，难道不能集中几万人，等到北方有急乘机出兵吗？胜了尚且如此，如果不能战胜对方将会有什么样的坏处呢？况且我们以骑兵抵挡他们的步兵，按理说是应该万无一失，但我还担心得不到保证。现在的情况和泰和年间不同，泰和年间作战是冬天出征，现在我们是在夏天前往，这是天时的不同。冬天水干涸，陆地多，夏天却水漫而多泥淖，这是地利的不同。泰和年间是用天下全力，让勇武的军队当先锋，现在能做到吗？这是人事的不同。议论此事的人只见泰和取胜容易，而不知道今天的困难。请再来看看夏人，过去我们在西部边境的弓箭手，一遇到敌人就搏斗作战，袒露身子射箭，对方奔逃都来不及。而现在他们攻陷我们的城池，俘虏守臣，打败我军并抓获了主将。过去是那样怕我们，现在却这样欺负我们。夏人已与过去不同了，宋人怎么会和以前相同呢？愿陛下考虑胜利的好处和失败的害处，不要喜欢听甜言蜜语，不要招致今后的悔恨。”上奏后没有回报。时全果然在淮上大败，全军覆没。宣宗责备诸将说：“让我用什么脸面去见杨云翼呀！”

河朔的百姓有十分之一被元人骑兵所迫，渡河而到河南面来，有关部门按罪判处死刑。杨云翼说“：法律所重判的是私渡者，是为了防止奸伪之徒，现在平民被兵所迫，逃到黄河，是逃避死亡的办法，现在这样做是使他们不死于敌兵而死于法，以后他们只好跟从敌兵了。”宣宗明白了道理，把渡河而来的人都释放了。因河南遇旱，哀宗下诏派官员去审理冤狱，而没派人去陕西，杨云翼说“：天地人合为一体，现在的人肢体得病，全身都不舒服，怎么能专治受病的地方而不管其他地方呢？”朝廷认为他说得对。

司天监有人进上了《太乙新历》，尚书省交杨云翼参订，云翼摘出了其中二十多处错误，得到了历法家的称赞。杨云翼所著文集若干卷，校订《大金礼仪》若干卷，《续通鉴》若干卷，《周礼辨》一篇，《左氏传》、《庄子》、《列赋》各一篇，《五星聚井辨》一篇，《县象赋》一篇，《勾股机要》、《象数杂说》等著作，都藏在家中。