，夏天夜里读书常常通宵达旦，他的母亲葛氏经常熄灭蜡烛阻止他学习。

天眷元年(1138)，梁肃选拔为进士第，调任平遥县主簿，升为望都、绛县令。他廉洁奉公，进朝任尚书省令史。后他被授予定海军节度副使，改任中都警巡使，升为山东西路转运副使。建造汴京宫殿时，梁肃分管工程建设。代理大名少尹。正隆末年，国内发生盗贼作乱，几千名百姓平民被驱赶到盗贼中不能分辨，都被囚禁在大名的狱中。梁肃到任后，调查审讯了情况，十分之八九的都被放了出来。

大定二年(1162)，宛平赵植上书说：“不久前，正隆年间任用宦官，少府少监兼上林署令胡守忠因为巧言得宠，且巧取民利。前蓟州刺史完颜守道、前中都警巡使梁肃，勤勤恳恳清正廉洁，希望得到提升。”于是胡守忠被降去少监职，完颜守道从滨州刺史召为谏议大夫，梁肃由中都转运副使改任大兴少尹。

梁肃上奏说：“今天国家开支不富足，这不仅仅是戍边军队的耗费。吏部授予的漕司官员，都是年老资高的人，他们大多不称职。我认为凡是有军功、考取进士各科、享受荫恩的人，知道金钱粮食的利害关系，能使国家开支宽裕而不损害人民的人，允许他们上书陈述建议。然后择其善者而用，授予他们职务。每五年委托吏部通报比较他们任职期间辖区内有无水旱兵灾，视其增值与消耗而罢免提升他们。自从汉武帝用桑弘羊开始建立榷酤法，每年民间粮食有十分之三被耗费掉。应该禁止天下酒的生产，从京城到州郡的官府，仍旧不能买卖酒出城。县镇乡村，权且停止买卖酒。”皇帝金世宗对此没有答复。

大定三年(1163)，梁肃因为不能按期捕杀蝗虫，贬为川州刺史，降职一级，解除职务。金世宗皇帝驾御便殿，诏令左谏议大夫奚吁、翰林待制刘仲诲、秘书少监移剌子敬，询问古今大事。一会儿，奚吁从容请求说“：梁肃是个人才应当爱惜，解职惩罚太重。”皇帝说：“你说的对。”于是授予梁肃为河北东路转运副使。此时，移剌窝斡叛乱刚平定，军队粮食紧张，皇帝诏令梁肃筹措军队的粮食。梁肃下文书给肇州、北京、广宁盐场，允许人民用米换盐，军队人民都得利。大定四年(1164)，检查东平、大名两路住户的物力，一致称赞此两路的住户物力平均。而其他地方则用苛刻的手段增加物力作为功劳，老百姓都诉苦。朝廷下令各路都以东平、大名作为标准，于是此事才算安定下来。

大定七年(1167)，梁肃父亲去世他辞官服孝。再次出任时为都水监。黄河在李固渡决口，皇帝金世宗诏令梁肃前去视察，回朝后他上奏：“决口的那条河道有六分水，旧河道有四分水。现在是河道阻碍导致决口，把旧河道修复，第二次决口南面的南京就很危险，第三次决口北面的山东、河北都很危险。不如在李固渡南修一道大堤，使两条河道分流，以减缓水势。”皇帝听从了他的意见。

梁肃改任大理卿。尚辇局本把石抹阿里哥，与钉铰匠陈外儿，共同盗窃宫中造车银钉叶。梁肃认为石抹阿里哥是监工，应当是首犯。其他官认为陈外儿是首犯，用他抵偿死罪。金世宗皇帝说：“罪行不重，都免死，判五年徒刑，官府除名。”在那时，东京很长时间没有治理好，皇帝亲自选拔梁肃为同知东京留守事。梁肃升为中都转运使，转为吏部尚书。梁肃上奏讨论台谏，其大意是：“台官从大夫到监察，谏官从大夫到拾遗，陛下应该亲自选拔，不可以把此事委托给宰相，那样恐怕会树起私怨，阻塞言论自由。”皇帝金世宗嘉奖了他并接纳了他的意见。梁肃又请求皇帝说奴婢不得穿丝织衣服，皇帝金世宗说：“近来已经禁止奴婢穿明金了，对此可逐渐实行。”梁肃推荐同安主簿高旭，高旭被授予平阳酒使，梁肃上奏说“：明君用人，一定量才使用。高旭是个儒士，擅长治理百姓，如果使他管理经营酒，不是他的能力。我以为诸道盐铁使依旧文武参注，其酒税副使选各方面都好者担任。”皇帝说“：好。”改任梁肃为刑部尚书。

宋朝君主多次请求免去设立接受国书的仪礼，金世宗不同意。等到大兴尹完颜璋为十四年正旦使，宋朝君主派人在靠近宾馆的地方抢去了他的文书，然后又重重贿赂他。完颜璋回去，被打一百五十下，官府除名。任梁肃为宋国详问使。梁肃到宋朝，宋朝君主一一如约，立接国书。梁肃准备回金朝，宋让他捎信致谢。梁肃回到泗州，先派都管赵王府长史礥满蒲马进朝入奏。金世宗很高兴，想任梁肃为执政，左丞相良弼说“：梁肃才能完全可以做相，但只刚刚出使宋朝回来就任命他，宋朝人从此会小看我们。”金世宗皇帝于是停止了任命。