萨进入一段称为“民主化”的时期。原因是佛罗伦萨的银行借贷给英国国王，被爱德华三世赖债，引起经济危机，同时黑死病使城中人口减少一半以上，使得民意有了一段伸张的机会。但出头者仍是小资产阶级。城中的9个市政代表，高级公会只占2个，中级公会倒占了3个，下级公会也占了3个，其他一个则在三个等级里轮流充派。1378年佛罗伦萨城发生前所未有的市民运动，工人示威，政府为之垮台，以前不许组织公会之无产者，至此又组织了3个公会，将佛罗伦萨长期历史上的21个公会扩充为24个。他们并且对市政府的财政税收政策提出了很多过激的要求。这城市里的高层人士，也虚与周旋。直到下层民众的组织者以为目的已达而开始松懈时，资产阶级才开始全面反攻，以后反革命的潮流继续扩张，1378年的群众领袖被囚禁放逐，有些也被判死刑。三年之后，连原本已有的民主化也被反革命的势力淹没无余，佛罗伦萨恢复以前资本家专政的形态。

叙述如是之事迹时，历史家曾说佛罗伦萨是一个“政治上的试验管”她经体验过“贵族主政、暴权政治、中产阶级与无产阶级的冲突、有限制与无限制的民主、假民主、一家专政、沙弗那罗拉（Savonarola）的政教合一、混合政府，终至于麦迪奇（Medici）的独裁”

沙弗那罗拉是15世纪末期的一个神秘主义者，他一面攻击教皇及佛罗伦萨上级人士的靡烂生活，一方面以预言和自创的奇迹吸引下层民众，一时整个城市被他领导，成为实际上的政治主导者。不过他对信徒的要求过于严格，由于群众对他的激情支援不能持久，最后于1498年为他的政敌所乘，被控倡导邪说，受绞刑后尸体焚毁。

麦迪奇一家也是由银行业致富，他们在16世纪提倡自由主义，不明显地控制政府内任何固定的位置，只是用他们的财力和权势操纵佛罗伦萨的政治。在他们领导之下，佛罗伦萨的领域大为扩张，1569年后称突斯坎大公国（GrandDuchyofTus-cany），麦迪奇其家人相继为大公爵。

米兰有很多地方与佛罗伦萨相似，也是纺织中心，所出锦缎及天鹅绒，驰名内外，也是国际贸易来往的孔道，与附近农业地域毗连，也是冶铁和制造兵器的重镇，因此受大陆政治的影响也愈浓厚。前述城中筑塔，公会与贵族相通的情形也发生于米兰。12世纪的城市自治运动传遍于意大利北部，不仅城市如此，即乡镇与村庄也纷纷出面组织类似地方自治的机构。米兰则因为利害冲突，出兵吞并邻近的地方，引起神圣罗马帝国的腓特烈一世干涉。1162年腓特烈围城9个月，攻陷米兰，将全城纵火焚毁。这城市重建之后又经过12世纪之后半期，及13世纪之前半期继续抵抗腓特烈二世，才真正取得独立的地位，同时成为北意大利许多市镇之盟主。

米兰的小商人及工匠以地下组织的方式构成一种宗教式的会社，在13世纪开始露面，渐有能力推举城内的重要官吏，后来被少数贵族支持，成为亲教皇派。和他们相抗的，大概以低级贵族和大商人为主体，受城中大主教的支持，成为保皇党。其中情节之复杂，虽专家不敢作确切的论断。只是政争结果，保皇党获胜。曾任大主教之威斯康堤（Visconti）一家即以此为本钱，起先取得米兰主政的地位，其次将之固定于家内世袭，在14世纪末期更得到神圣罗马帝国的承诺，称米兰公爵（DukeofMilan）。15世纪威斯康堤一家断嗣，他家一位私生女的丈夫史伏查（Sforza）又接着为米兰公爵。1535年此城及所辖地区为西班牙吞并。西班牙治理米兰几近200年，终在国际战争中转割与奥地利。

热那亚与威尼斯有很多相像的地方，她也是一座海上的港口，人口也保持在10万左右，也以造船业和对外贸易著称。并且因为经营近东商业，和威尼斯长时间作对。她于1298年海战打败威尼斯，1380年又几乎大获全胜，舰队已经逼近威尼斯的海沼，直到最后威尼斯东巡的舰队回航，才将她打败，热那亚自此一蹶不振。

威尼斯由一个海沼与大陆悬隔，热那亚背海的部分则三面环山。后者的权贵多在大陆接置地产，因之热那亚的政治不能脱离意大利大陆上保皇党及亲教皇派的纠纷。拥有地产的贵族在城中竞争失败被放逐，纵避居林下，仍近在咫尺，也可以随时卷土重来。因此热那亚的政治经常不稳定。商业的政治力量需要农业势力扶植，政争时两方都向外界乞援，成为长期以来的习惯。1396年乞援于法国，兹后法国在此地派有总督，热那亚实际上失去了她独立的地位，再也不能在意大利或海上成为第一流的城市国家。

意大利历史向来以繁琐令人视为畏途，其中无数的末枝细节，无从一一缕列，也无法整理。可是从研究资本主义起源的立场，对其中的夹杂啰嗦却不难给予一个笼统的概说。当资本主义的一些因素在意大利初现时，和封建制度没有一个可以一刀两断的界限（但是我仍主张不用资本主义萌芽等字样，以免发生误解）。封建制度的三个基本条件，即威权粉碎、公众事务变成私人产业和武士传统（详第一章），在前述佛罗伦萨和米兰的情形下，都可以被新兴的城市国家和同业公会相沿引用。不过封建制度发展的地盘在乡村，以农业为基础，新兴的工商业出现于大城市之间，以金钱为媒介而已。原来封建制度的地方分权精神，对经济的发展有很大的裨益。资本主义旨在存积资本，不能与利润分离，而利润的由来，则是各地区间经济条件的不平衡。地方分权，才能使各地区充分发挥他们个别的优势条件。所以意大利的自由城市对进入资本主义的体制，在这一方面讲，具备有利的背景。